Clorhidrato de piridoxal (65-22-5) SESPECIFICACIONES
| Nombre: | Clorhidrato de piridoxal |
| CAS: | 65-22-5 |
| Pureza | 98% |
| Fórmula molecular: | C8H10ClNO3 |
| Peso molecular: | X |
| Punto de fusión: | 173 ° C |
| Nombre químico: | CLORHIDRATO DE PIRIDOXAL Clorhidrato de piridoxal HCl 3-hidroxi-5- (hidroximetil) -2-metilisonicotinaldehído |
| Sinónimos: | Clorhidrato de 3-hidroxi-5- (hidroximetil) -2-metil-4-piridincarboxaldehído / HCl de piridoxal |
| Clave InChI: | FCHXJFJNDJXENQ-UHFFFAOYSA-N |
| Media vida: | N/A |
| Solubilidad: | Soluble en agua |
| Condición de almacenamiento: | 0 - 4 C para corto plazo (días a semanas), o -20 C para largo plazo (meses) |
| Aplicación: | Es necesario para mantener la salud de nervios, piel y glóbulos rojos. La piridoxina se ha usado para prevenir o tratar cierto trastorno nervioso (neuropatía periférica) causado por ciertos medicamentos (como la isoniazida). |
| Apariencia: | Blanco de polvo blanquecino |
Clorhidrato de piridoxal (65-22-5) Espectro de RMN
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¿Qué es el clorhidrato de piridoxal?
El clorhidrato de piridoxal es una forma de vitamina B6. Como forma de 4-carbaldehído de la vitamina B6, se prepara mezclando piridoxal con un equivalente molar de ácido clorhídrico. Es un complemento alimenticio. Su fórmula química es C8H10ClNO3. Su nombre IUPAC es clorhidrato de 3-hidroxi-5- (hidroximetil) -2-metil piridin-4-carbaldehído.
Esta sustancia pertenece a la clase de compuestos orgánicos llamados piridoxal y sus derivados. Estos contienen un resto piridoxal con un anillo de piridina que tiene sustituciones en varios puntos. Estos puntos de sustitución incluyen el grupo metilo en la posición 2, el grupo hidroxilo en la posición 3, el grupo carbaldehído en la posición 4 y el grupo hidroximetilo en la posición 5.
El clorhidrato de piridoxal se usa en el tratamiento de la nefropatía diabética. Es necesario para mantener la salud de los nervios, la piel y los glóbulos rojos. El cuerpo lo utiliza para producir neurotransmisores como la serotonina y la noradrenalina. También ayuda a producir esfingolípidos y ácido aminolevulínico. El clorhidrato de piridoxal se convierte en piridoxal 5-fosfato, una coenzima para sintetizar aminoácidos.
Dado que el cuerpo no puede producir vitamina B6, debe consumirse de diversas fuentes o mediante suplementos. Existe en múltiples formas, una de ellas es el piridoxal, que es una forma de 4-carboxaldehído de vitamina B6 y también un cofactor para numerosas actividades metabólicas.
El clorhidrato de piridoxal es una forma de sal de piridoxal y se convierte fácilmente en el fosfato de piridoxal que también se conoce como PLP después de la administración y funciona como una coenzima para la actividad metabólica.
¿Cómo actúa el clorhidrato de piridoxal?
La vitamina B6 tiene tres formas en la naturaleza: piridoxina, piridoxal y piridoxamina, todas las cuales se convierten en su forma activa en el cuerpo y se denominan piridoxal 5'-fosfato. Los síntomas de la deficiencia de vitamina B6 son dermatitis seborreica, anemia microcítica, glositis, convulsiones, neuropatía periférica, depresión, etc. La vitamina B6 también se usa para tratar la sobredosis de isoniazida, intoxicación por hongos falsos, exposición a hidrazina, etc. El clorhidrato de piridoxal puede actuar como suplemento. para reponer la vitamina B6 en el cuerpo.
El clorhidrato de piridoxal es un precursor del piridoxal 5'-fosfato. Después de consumir clorhidrato de piridoxal, se convierte en piridoxal 5-fosfato en los hepatocitos y las células mucosas de los intestinos. Luego es absorbido por el torrente sanguíneo y distribuido por todo el cuerpo. Está involucrado en muchos tipos de reacciones metabólicas. Esto incluye la formación y el metabolismo de aminoácidos y glucógeno. También puede ayudar a sintetizar ácidos nucleicos, hemoglobina y neurotransmisores.
El piridoxal 5'-fosfato es una coenzima involucrada en el metabolismo de los aminoácidos. Se comporta como coenzima en todas las reacciones de transaminación. También participa en la reacción de oxidación y desaminación de los aminoácidos.
El grupo aldehído presente en el piridoxal 5'-fosfato forma un enlace de base de Schiff con el grupo épsilon-amino de un grupo lisina específico de enzimas aminotransferasas. El grupo alfa-amino del sustrato de aminoácido desplaza entonces al grupo épsilon-amino. Esto da como resultado la formación de una adimina, que se desprotona. Después de esto, se convierte en un intermedio de quinoide que acepta protones en diferentes posiciones y finalmente se convierte en una cetimina. Luego, la cetimina se hidroliza para que el grupo amino permanezca en el complejo proteico.
El clorhidrato de piridoxal también ayuda a sintetizar neurotransmisores como serotonina, dopamina, norepinefrina y ácido gamma-aminobutírico.
El clorhidrato de piridoxal aún no ha sido aprobado para su uso por la FDA.
Síntesis
El clorhidrato de piridoxal se sintetiza a partir de la reacción orgánica haciendo reaccionar piridoxamina con un molar de ácido clorhídrico. El clorhidrato de piridoxal también se puede sintetizar mediante oxidación selectiva. La reacción consiste en tomar clorhidrato de piridoxina como material de partida y se llevaría a cabo un método de oxidación catalítica en el agua. La oxidación catalítica incluye una fuente de oxígeno, un catalizador, una sal inorgánica y un ligando de amina. El producto final de la oxidación catalítica sería clorhidrato de piridoxal.
Farmacocinética del clorhidrato de piridoxal
Absorción: Se absorben fácilmente por difusión pasiva y su absorción se localiza principalmente en las células de la mucosa intestinal que son ricas en piridoxina quinasa y fosfato de piridoxal.
Metabolismo: La mayoría de estos compuestos orgánicos son absorbidos por el hígado y la absorción resultante se realiza mediante difusión mediada por portadores y atrapamiento metabólico como compuestos de fosfato. La fosforilación de los compuestos se produce fácilmente en el hígado.
Distribución: El fosfato de piridoxal libre en el hígado se hidroliza a piridoxal, que luego se exporta y se une a la hemoglobina y la albúmina en los eritrocitos. La parte desfosforilada abandona la célula por difusión y, por tanto, habría poca acumulación de fosfato de piridoxal en los tejidos.
Excreción: El piridoxal libre que queda en el hígado se oxida rápidamente a ácido 4-piridóxico y es el principal producto excretor del compuesto. La oxidación a ácido 4-piridóxico está mediada por la aldehído deshidrogenasa, que está ampliamente presente en numerosos tejidos; la oxidación también la realizan las enzimas aldehído oxidasa renal y hepática. La ruta clave de excreción del clorhidrato de piridoxal después del metabolismo es a través de la orina.
Beneficios del clorhidrato de piridoxal
Hay varios usos para el clorhidrato de piridoxal. Sin embargo, la mayoría de estos usos aún se encuentran en investigación y no pueden considerarse usos definitivos para este compuesto.
Éstos son algunos de los beneficios del clorhidrato de piridoxal
Efecto sobre la nefropatía diabética
El piridoxal 5'-fosfato resultante del hidrocloruro de piridoxal puede inhibir la formación de productos finales de glicación avanzada (AGE). Lo hace atrapando la 3-desoxiglucosona. En un estudio con ratas diabéticas inducidas por estreptozotocina, fueron tratadas con piridoxal 5-fosfato durante 16 semanas [1]. Los resultados mostraron una disminución significativa de la albuminuria, hipertrofia glomerular, expansión mesangial y fibrosis intersticial. También disminuyó los niveles de AGE. Por lo tanto, a largo plazo, el clorhidrato de piridoxal puede reducir la nefropatía que ocurre en la diabetes.
Efecto como metabolito
El clorhidrato de piridoxal y el 5'-fosfato de pirimidina actúan como sustancias vitales necesarias durante las reacciones metabólicas. Su capacidad para actuar como coenzima es necesaria tanto para el cuerpo humano así como diversos organismos y bacterias como Escherichia coli, Saccharomyces cerevisiae, ratones. Son necesarios para producir diversos compuestos necesarios en el cuerpo.
Efecto sobre los neurotransmisores
El clorhidrato de piridoxal puede ayudar a producir varios neurotransmisores en el cuerpo.
Efecto sobre la anemia
En algunas anemias, es necesario proporcionar vitamina B6 como suplemento. El clorhidrato de piridoxal podría ayudar a proporcionar el piridoxal 5'-fosfato necesario para tratar tales afecciones.
Uso en investigación médica
El piridoxal 5'-fosfato, el compuesto resultante de clorhidrato de piridoxal, es necesario para algunas bacterias de importancia médica. Es para asegurar su correcto crecimiento. Incluye bacterias como Granulicatella y Abiotrophia [2]. La necesidad nutricional de clorhidrato de piridoxal puede provocar el fenómeno cultural del crecimiento satélite de estas bacterias. En cultivo in vitro, estas bacterias pueden crecer solo en lugares donde hay otras bacterias formadoras de piridoxal. Uno de los puntos principales sobre el compuesto piridoxal es que puede haber evolucionado como la reacción de metabolismo aeróbico más antigua de la tierra.
Efectos secundarios del clorhidrato de piridoxal
- Irritación de la piel
- Hipersensibilidad
- Irritación respiratoria
- Náuseas
- Vómitos
- La neuropatía periférica
- Disminución de la sensación
- Dolor de cabeza
- Entumecimiento
- Hormigueo
- Malestar estomacal
Interacciones del clorhidrato de piridoxal con otros fármacos
No hay suficiente información sobre la interacción directa del clorhidrato de piridoxal con otros fármacos. Sin embargo, hay información conocida sobre la interacción de su compuesto resultante piridoxal 5'-fosfato con otros medicamentos.
Algunas de estas interacciones son:
La amiodarona - Al interactuar con piridoxina 5'-fosfato, puede aumentar la sensibilidad a la luz, provocando quemaduras solares, etc.
Fenitoína - La piridoxina 5'-fosfato puede aumentar el metabolismo de la fenitoína en el organismo, provocando una menor eficacia de esta última.
Fenobarbital - La piridoxina 5'-fosfato puede aumentar el tiempo de degradación del fenobarbital.
Levodopa - Puede provocar un metabolismo rápido de la levodopa.
Si bien se sabe que la deficiencia de piridoxina ocurre durante el embarazo y la lactancia, no hay ninguna información sobre los efectos de clorhidrato de piridoxal en estas condiciones. Por ello se recomienda extremar las precauciones.
¿Dónde comprar clorhidrato de piridoxal en 2021?
Puede comprar polvo de clorhidrato de piridoxal directamente de la empresa fabricante de clorhidrato de piridoxal. Está disponible en la cantidad de 1 kg por bolsa o 15 kg por bidón. Sin embargo, esto se puede ajustar según las necesidades del usuario. Este polvo debe almacenarse a una temperatura de 0 a 4 ° a corto plazo y a -20 ° C a largo plazo.
El polvo de clorhidrato de piridoxal está disponible en forma de polvo de color blanco o blanquecino. Está elaborado con los mejores ingredientes bajo una estricta supervisión para garantizar que los usuarios obtengan el mejor producto.
Referencias
- Nakamura, S., Li, H., Adijiang, A., Pischetsrieder, M. y Niwa, T. (2007). El fosfato de piridoxal previene la progresión de la nefropatía diabética. Trasplante de diálisis de nefrología, 22(8), 2165-2174.
- Kitada, K., Okada, Y., Kanamoto, T. e Inoue, M. (2000). Propiedades serológicas de las especies Abiotrophia y Granulicatella (estreptococos nutricionalmente variantes). Microbiología e inmunología, 44(12), 981-985.
