Polvo de urolitina A

9 de noviembre.

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Estatus En produccion masiva
Unidad: 1 kg / bolsa, 25 kg / tambor

Especificaciones del polvo de urolitina A

Nombre: Urolitina A
Nombre químico: 3,8-dihidroxibenzo [c] cromen-6-ona
CAS: 1143-70-0
Fórmula química: C13H8O4
Peso molecular: 228.2
Color: Polvo sólido blanco a blanquecino
Clave InChi: RIUPLDUFZCXCHM-UHFFFAOYSA-N
Código SMILES: O=C1C2=CC(O)=CC=C2C3=C(O1)C=C(O)C=C3
Función: La urolitina A, un metabolito microbiano intestinal del ácido elágico, ejerce propiedades antiinflamatorias, antiproliferativas y antioxidantes. La urolitina A induce autofagia y apoptosis, suprime la progresión del ciclo celular e inhibe la síntesis de ADN.
Aplicación: La urolitina A es un metabolito de elagitanino; Intermedios farmacéuticos
Solubilidad: Soluble en DMSO (3 mg / mL).
Temperatura de almacenamiento: Seco, oscuro y a 0 - 4 C para corto plazo (días a semanas) o -20 C para largo plazo (meses a años).
Condición de envío: Enviado a temperatura ambiente como producto químico no peligroso. Este producto es lo suficientemente estable durante algunas semanas durante el envío ordinario y el tiempo pasado en Aduanas.

 

Urolitina A Espectro de RMN

Urolitina A (1143-70-0) - Espectro de RMN

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Introducción a las urolitinas

Las urolitinas son metabolitos secundarios del ácido elágico derivados de los elagitaninos. En los seres humanos, la microflora intestinal convierte los elagitaninos en ácido elágico que se transforma en urolitina A, urolitina B, urolitina C y urolitina D en el intestino grueso.

La urolitina A (UA) es el metabolito de elagitaninos más prevalente. Sin embargo, no se sabe que la urolitina A se produzca naturalmente en ninguna fuente dietética.

La urolitina B (UB) es un metabolito abundante que se produce en el intestino mediante la transformación de elagitaninos. La urolitina B es el último producto después de que se catabolizan todos los demás derivados de la urolitina. La urolitina B se encuentra en la orina como glucurónido de urolitina B.

La urolitina A 8-metil éter es el producto intermedio durante la síntesis de urolitina A. Es un importante metabolito secundario de elagitanino y posee propiedades antioxidantes y antiinflamatorias.

 

Mecanismo de acción de la urolitina A y B

● La urolitina A induce mitofagia.

La mitofagia es una forma de autofagia que ayuda a eliminar las mitocondrias dañadas para su óptimo funcionamiento. La autofagia se refiere al proceso general en el que los contenidos citoplasmáticos se degradan y, en consecuencia, se reciclan, mientras que la mitofagia es la degradación y el reciclaje de las mitocondrias.

Durante el envejecimiento, una disminución de la autofagia es un aspecto que conduce a una disminución de la función mitocondrial. Además, el estrés oxidativo también podría conducir a una baja autofagia. La urolitina A posee la capacidad de eliminar las mitocondrias dañadas mediante autofagia selectiva.

● Propiedades antioxidantes

El estrés oxidativo ocurre cuando existe un desequilibrio entre los radicales libres y los antioxidantes en el cuerpo. Este exceso de radicales libres se asocia a menudo con muchas enfermedades crónicas como trastornos cardíacos, diabetes y cáncer.

Las urolitinas A y B exhiben efectos antioxidantes a través de su capacidad para reducir los radicales libres y específicamente los niveles intracelulares de especies reactivas de oxígeno (ROS) y también inhiben la peroxidación lipídica en ciertos tipos de células.

Además, las urolitinas pueden inhibir algunas enzimas oxidantes, incluidas la monoamino oxidasa A y la tirosinasa.

● propiedades antiinflamatorias

La inflamación es un proceso natural en el que nuestros cuerpos luchan contra cualquier cosa caída, como infecciones, lesiones y microbios. Sin embargo, la inflamación crónica puede ser dañina para el cuerpo, ya que está asociada con diversos trastornos como asma, problemas cardíacos y cáncer. La inflamación crónica puede ocurrir debido a una inflamación aguda no tratada, infecciones o incluso radicales libres en el cuerpo.

Las urolitinas A y B exhiben propiedades antiinflamatorias al inhibir la producción de óxido nítrico. Inhiben específicamente la proteína de óxido nítrico sintasa inducible (iNOS) y la expresión de ARNm que son responsables de la inflamación.

● Efectos antimicrobianos

Los microbios, incluidas las bacterias, los hongos y los virus, se encuentran de forma natural en el medio ambiente e incluso en el cuerpo humano. Sin embargo, algunos microbios denominados patógenos podrían causar enfermedades infecciosas como la gripe, el sarampión y la malaria.

La urolitina A y B pueden exhibir actividad antimicrobiana al inhibir la detección de quórum. La detección de quórum es un modo de comunicación bacteriana que permite a las bacterias detectar y controlar procesos relacionados con infecciones, como la virulencia y la motilidad.

● Inhibir la glicación de proteínas

La glicación se refiere a la unión no enzimática de un azúcar a un lípido o proteína. Es un biomarcador clave en la diabetes y otros trastornos, así como en el envejecimiento.

La glicación alta en proteínas es un efecto secundario de la hiperglucemia que tiene un papel importante en los trastornos relacionados con el sistema cardiovascular como la diabetes y la enfermedad de Alzheimer.

La urolitina A y B poseen propiedades anti-glicativas dependientes de la dosis que son independientes de su actividad antioxidante.

 

Beneficios de la urolitina A

(1) Puede prolongar la vida útil
La urolitina A induce la mitofagia al eliminar selectivamente las mitocondrias dañadas. Esto también asegura el reciclaje de las mitocondrias para un funcionamiento óptimo. Las mitocondrias a menudo se dañan con la edad y también debido al estrés. Deshacerse de las mitocondrias dañadas juega un papel importante en la extensión de la vida útil.

En un estudio de gusanos, se descubrió que el suplemento de urolitina A administrado a 50 µM desde la etapa de huevo hasta la muerte prolonga su vida útil en un 45.4%.

En otro estudio realizado en 2019 utilizando fibroblastos humanos senescentes, se descubrió que el suplemento de urolitina A exhibe potencial antienvejecimiento. Fue capaz de aumentar la expresión del colágeno tipo 1 y también reducir la expresión de la metaloproteinasa 1 de la matriz.

Un pequeño estudio en humanos también mostró que la AU pudo mejorar la función mitocondrial y la salud esquelética en personas mayores cuando se administró por vía oral a 500-1000 mg durante un período de cuatro semanas.

(2) Ayuda a prevenir el cáncer de próstata
Las urolitinas y su precursor, elagitaninos, poseen propiedades anticancerígenas. Son capaces de inhibir la proliferación de células cancerosas mediante la detención del ciclo celular y la inducción de apoptosis. La apoptosis se refiere a una muerte celular programada en la que el cuerpo elimina las posibles células cancerosas y también otras células infectadas.

En un estudio de ratones inyectados con células cancerosas humanas, se descubrió que los metabolitos de elagitaninos (urolitina A) inhiben el crecimiento del cáncer de próstata. El estudio informó además una mayor concentración de los metabolitos en la glándula prostática, el colon y los tejidos intestinales.

(3) Mejora cognitiva
La urolitina A puede proteger a las neuronas de la muerte y también puede desencadenar la neurogénesis a través de la señalización antiinflamatoria.

En un estudio de ratones con deterioro de la memoria, se descubrió que la urolitina A mejora el deterioro cognitivo y protege las neuronas de la apoptosis. Esto sugiere que la AU se puede utilizar para tratar la enfermedad de Alzheimer (EA).

(4) Potencial anti-obesidad
Las investigaciones muestran que los elagitaninos pueden inhibir la acumulación de lípidos y también los marcadores adipogénicos, como la proteína 2 de respuesta al crecimiento temprano, así como la proteína de unión al potenciador mediante la detención del ciclo celular.

Se ha encontrado específicamente que la urolitina A mejora la sensibilidad a la insulina, por lo que previene el desarrollo de obesidad.

En un estudio de ratones con obesidad inducida, se descubrió que la suplementación con urolitina A previene la obesidad inducida por la dieta y el deterioro metabólico en ratones. El estudio mostró que el tratamiento con AU aumentó el gasto de energía y por lo tanto una masa corporal más baja.

 

Fuentes alimenticias de urolitina A y B

No se sabe que las urolitinas se encuentren naturalmente en ninguna fuente dietética. Son producto de la transformación de los ácidos elágicos que se derivan de los elagitaninos. Las ellagitaninas se transforman en ácidos elágicos por la microbiota intestinal y el ácido elágico se convierte en sus metabolitos (urolitinas) en el intestino grueso.

Los ellagitaninos se encuentran naturalmente en fuentes alimenticias como granadas, bayas que incluyen fresas, frambuesas, moras y moras, uvas muscadine, almendras, guayabas, té y nueces como nueces y castañas, así como bebidas añejadas en roble, como vino tinto y whisky de barricas de roble.

Por lo tanto, podemos concluir que los alimentos con urolitina A y los alimentos con urolitina B son alimentos ricos en elagitaninos. Cabe señalar que la biodisponibilidad de elagitanino es muy limitada, mientras que sus metabolitos secundarios (urolitinas) son fácilmente biodisponibles.

La excreción y producción de urolitinas varía ampliamente entre los individuos, ya que la conversión de elagitaninos depende de la microbiota intestinal. Hay bacterias específicas involucradas en esta conversión y varían entre individuos donde algunas tienen una microbiota adecuada alta, baja o nula disponible. Las fuentes de alimentos también varían en sus niveles de elagitaninos. Por lo tanto, los beneficios potenciales de los elagitaninos varían de un individuo a otro.

 

Suplementos de urolitina A y B

Los suplementos de urolitina A, así como los suplementos de urolitina B, se encuentran fácilmente en el mercado como suplementos alimenticios ricos en elagitaninos. Los suplementos de urolitina A también están disponibles. La mayoría de los suplementos de granadas se han vendido ampliamente y se han utilizado con éxito. Estos suplementos se sintetizan a partir de frutas o nueces y se formulan en forma líquida o en polvo.

Debido a las variaciones en la concentración de elagitaninos en los diferentes alimentos, los consumidores de urolitina pueden comprarlo teniendo en cuenta la fuente de alimento. Lo mismo se aplica cuando se busca urolitina B en polvo o suplementos líquidos.

Los pocos estudios clínicos en humanos realizados con urolitina A en polvo o B no han informado efectos secundarios graves por la administración de estos suplementos.

Referencia

  1. García-Muñoz, Cristina; Vaillant, Fabrice (2014 de diciembre de 12). "Destino metabólico de los ellagitaninos: implicaciones para la salud y perspectivas de investigación para alimentos funcionales innovadores". Revisiones críticas en ciencia de los alimentos y nutrición.
  2. Bialonska D, Kasimsetty SG, Khan SI, Ferreira D (11 de noviembre de 2009). "Las urolitinas, metabolitos microbianos intestinales de elagitaninos de granada, exhiben una potente actividad antioxidante en un ensayo basado en células". J Agric Food Chem.
  3. Bodwell, Graham; Pottie, Ian; Nandaluru, Penchal (2011). “Una síntesis total de urolitina M7 basada en Diels-Alder de demanda de electrones inversa”.