Urolitina BSESPECIFICACIONES
| Nombre: | Urolitina B |
| Nombre químico: | 3-hidroxi-6H-dibenzo [b, d] piran-6-ona |
| CAS: | 1139-83-9 |
| Fórmula química: | C13H8O3 |
| Peso molecular: | X |
| Color: | Polvo blanco |
| Clave InChi: | WXUQMTRHPNOXBV-UHFFFAOYSA-N |
| Código SMILES: | O=C1C2=CC=CC=C2C3=CC=C(O)C=C3O1 |
| Función: | La urolitina B puede mejorar la función mitocondrial y muscular. La urolitina B puede mejorar la fuerza y la resistencia muscular durante el envejecimiento. |
| Aplicación: | La urolitina B es un metabolito microbiano intestinal de elagitannis y exhibe potentes actividades antioxidantes y prooxidantes dependiendo del sistema de ensayo y las condiciones. La urolitina B también puede mostrar actividad estrogénica y / o antiestrogénica. |
| Solubilidad: | Fácilmente soluble en N, N-dimetilformamida y dimetilmetileno. Sulfona, ligeramente soluble en metanol, etanol y acetato de etilo |
| Temperatura de almacenamiento: | Congelador higroscópico, -20 ° C, en atmósfera inerte |
| Condición de envío: | Enviado a temperatura ambiente como producto químico no peligroso. Este producto es lo suficientemente estable durante algunas semanas durante el envío ordinario y el tiempo pasado en Aduanas. |
Urolitina B Espectro de RMN
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Introducción a las urolitinas
Las urolitinas son metabolitos secundarios del ácido elágico derivados de los elagitaninos. En los seres humanos, la microflora intestinal convierte los elagitaninos en ácido elágico que se transforma en urolitina A, urolitina B, urolitina C y urolitina D en el intestino grueso.
La urolitina A (UA) es el metabolito de elagitaninos más prevalente. Sin embargo, no se sabe que la urolitina A se produzca naturalmente en ninguna fuente dietética.
La urolitina B (UB) es un metabolito abundante que se produce en el intestino mediante la transformación de elagitaninos. La urolitina B es el último producto después de que se catabolizan todos los demás derivados de la urolitina. La urolitina B se encuentra en la orina como glucurónido de urolitina B.
La urolitina A 8-metil éter es el producto intermedio durante la síntesis de urolitina A. Es un importante metabolito secundario de elagitanino y posee propiedades antioxidantes y antiinflamatorias.
Mecanismo de acción de la urolitina A y B
● La urolitina A induce mitofagia.
La mitofagia es una forma de autofagia que ayuda a eliminar las mitocondrias dañadas para su óptimo funcionamiento. La autofagia se refiere al proceso general en el que los contenidos citoplasmáticos se degradan y, en consecuencia, se reciclan, mientras que la mitofagia es la degradación y el reciclaje de las mitocondrias.
Durante el envejecimiento, una disminución de la autofagia es un aspecto que conduce a una disminución de la función mitocondrial. Además, el estrés oxidativo también podría conducir a una baja autofagia. La urolitina A posee la capacidad de eliminar las mitocondrias dañadas mediante autofagia selectiva.
● Propiedades antioxidantes
El estrés oxidativo ocurre cuando existe un desequilibrio entre los radicales libres y los antioxidantes en el cuerpo. Este exceso de radicales libres se asocia a menudo con muchas enfermedades crónicas como trastornos cardíacos, diabetes y cáncer.
Las urolitinas A y B exhiben efectos antioxidantes a través de su capacidad para reducir los radicales libres y específicamente los niveles intracelulares de especies reactivas de oxígeno (ROS) y también inhiben la peroxidación lipídica en ciertos tipos de células.
Además, las urolitinas pueden inhibir algunas enzimas oxidantes, incluidas la monoamino oxidasa A y la tirosinasa.
● propiedades antiinflamatorias
La inflamación es un proceso natural en el que nuestros cuerpos luchan contra cualquier cosa caída, como infecciones, lesiones y microbios. Sin embargo, la inflamación crónica puede ser dañina para el cuerpo, ya que está asociada con diversos trastornos como asma, problemas cardíacos y cáncer. La inflamación crónica puede ocurrir debido a una inflamación aguda no tratada, infecciones o incluso radicales libres en el cuerpo.
Las urolitinas A y B exhiben propiedades antiinflamatorias al inhibir la producción de óxido nítrico. Inhiben específicamente la proteína de óxido nítrico sintasa inducible (iNOS) y la expresión de ARNm que son responsables de la inflamación.
● Efectos antimicrobianos
Los microbios, incluidas las bacterias, los hongos y los virus, se encuentran de forma natural en el medio ambiente e incluso en el cuerpo humano. Sin embargo, algunos microbios denominados patógenos podrían causar enfermedades infecciosas como la gripe, el sarampión y la malaria.
La urolitina A y B pueden exhibir actividad antimicrobiana al inhibir la detección de quórum. La detección de quórum es un modo de comunicación bacteriana que permite a las bacterias detectar y controlar procesos relacionados con infecciones, como la virulencia y la motilidad.
● Inhibir la glicación de proteínas
La glicación se refiere a la unión no enzimática de un azúcar a un lípido o proteína. Es un biomarcador clave en la diabetes y otros trastornos, así como en el envejecimiento.
La glicación alta en proteínas es un efecto secundario de la hiperglucemia que tiene un papel importante en los trastornos relacionados con el sistema cardiovascular como la diabetes y la enfermedad de Alzheimer.
La urolitina A y B poseen propiedades anti-glicativas dependientes de la dosis que son independientes de su actividad antioxidante.
Beneficios de la urolitina B
Los suplementos de urolitina B también poseen varios beneficios para la salud y la mayoría de los cuales son similares a los beneficios de la urolitina A.
(1) Potencial anticáncer
Las propiedades antiinflamatorias de la urolitina B la convierten en un buen candidato para combatir el cáncer. Algunos investigadores han informado de este potencial en fibroblastos, microfagos y células endoteliales.
Los estudios han informado que la UB inhibe diferentes tipos de cáncer, como el de próstata, colon y vejiga.
En un estudio con células humanas de cáncer de colon, se evaluaron los elagitaninos, el ácido elágico y las urolitinas A y B por su potencial anticancerígeno. Informaron que todos los tratamientos pudieron inhibir el crecimiento de las células cancerosas. Inhibieron la proliferación de células cancerosas mediante la detención del ciclo celular en diferentes fases y también induciendo la apoptosis.
(2) Puede ayudar a combatir el estrés oxidativo.
La urolitina B posee excelentes propiedades antioxidantes al reducir los niveles de especies reactivas de oxígeno y la peroxidación de lípidos en ciertos tipos de células. Los altos niveles de ROS se asocian con muchos trastornos como la enfermedad de Alzheimer.
En un estudio con células neuronales expuestas a estrés oxidativo, se descubrió que el suplemento de urolitina B y la urolitina A protegen a las células contra la oxidación y, por lo tanto, aumentan la supervivencia celular.
(3) Urolitina B en la mejora de la memoria
Se ha informado que la urolitina b mejora la permeabilidad de la barrera sanguínea. Esto mejora el funcionamiento cognitivo.
Los estudios demuestran que la urolitina B puede ser un potenciador potencial de la memoria al mejorar el funcionamiento cognitivo general.
(4) Previene la pérdida de masa muscular
La pérdida de masa muscular puede producirse por diversas causas, como trastornos, envejecimiento y deficiencia de proteínas en la dieta. Se pueden emplear varias medidas para detener, limitar o prevenir mejor la pérdida de masa muscular, como ejercicio, medicamentos y aminoácidos, así como polifenoles.
Las urolitinas pueden clasificarse como polifenoles y desempeñan un papel en la prevención de la pérdida muscular al activar la síntesis de proteínas musculares y también ralentizar la degradación.
En un estudio con ratones, se descubrió que los suplementos de urolitina B administrados durante un período de tiempo mejoran su desarrollo muscular a medida que los músculos se agrandan.
(5) La urolitina B combate la inflamación
La urolitina B posee propiedades antiinflamatorias al reducir la mayoría de los marcadores de inflamación.
En un estudio de ratas con fibrosis renal inducida, se descubrió que la urolitina B mejoraba la lesión renal. Mejoró la función renal, la morfología del riñón y redujo los marcadores de daño renal. Esto indica que la UB pudo mitigar la inflamación renal.
(6) Beneficios sinérgicos de la urolitina A y B
También se han informado efectos sinérgicos en una combinación de urolitina A y B en la función y capacidad cognitiva. El estudio indicó que esta combinación se puede utilizar para tratar o prevenir trastornos relacionados con la demencia, como la ansiedad o el trastorno de Alzheimer.
Otros beneficios asociados con las urolitinas son;
- Neuroprotección
- Mejora el síndrome metabólico
Fuentes alimenticias de urolitina A y B
No se sabe que las urolitinas se encuentren naturalmente en ninguna fuente dietética. Son producto de la transformación de los ácidos elágicos que se derivan de los elagitaninos. Las ellagitaninas se transforman en ácidos elágicos por la microbiota intestinal y el ácido elágico se convierte en sus metabolitos (urolitinas) en el intestino grueso.
Los ellagitaninos se encuentran naturalmente en fuentes alimenticias como granadas, bayas que incluyen fresas, frambuesas, moras y moras, uvas muscadine, almendras, guayabas, té y nueces como nueces y castañas, así como bebidas añejadas en roble, como vino tinto y whisky de barricas de roble.
Por lo tanto, podemos concluir que los alimentos con urolitina A y los alimentos con urolitina B son alimentos ricos en elagitaninos. Cabe señalar que la biodisponibilidad de elagitanino es muy limitada, mientras que sus metabolitos secundarios (urolitinas) son fácilmente biodisponibles.
La excreción y producción de urolitinas varía ampliamente entre los individuos, ya que la conversión de elagitaninos depende de la microbiota intestinal. Hay bacterias específicas involucradas en esta conversión y varían entre individuos donde algunas tienen una microbiota adecuada alta, baja o nula disponible. Las fuentes de alimentos también varían en sus niveles de elagitaninos. Por lo tanto, los beneficios potenciales de los elagitaninos varían de un individuo a otro.
Suplementos de urolitina A y B
Los suplementos de urolitina A, así como los suplementos de urolitina B, se encuentran fácilmente en el mercado como suplementos alimenticios ricos en elagitaninos. Los suplementos de urolitina A también están disponibles. La mayoría de los suplementos de granadas se han vendido ampliamente y se han utilizado con éxito. Estos suplementos se sintetizan a partir de frutas o nueces y se formulan en forma líquida o en polvo.
Debido a las variaciones en la concentración de elagitaninos en los diferentes alimentos, los consumidores de urolitina pueden comprarlo teniendo en cuenta la fuente de alimento. Lo mismo se aplica cuando se busca urolitina B en polvo o suplementos líquidos.
Los pocos estudios clínicos en humanos realizados con urolitina A en polvo o B no han informado efectos secundarios graves por la administración de estos suplementos.
Referencia
- García-Muñoz, Cristina; Vaillant, Fabrice (2014 de diciembre de 12). "Destino metabólico de los ellagitaninos: implicaciones para la salud y perspectivas de investigación para alimentos funcionales innovadores". Revisiones críticas en ciencia de los alimentos y nutrición.
- Bialonska D, Kasimsetty SG, Khan SI, Ferreira D (11 de noviembre de 2009). "Las urolitinas, metabolitos microbianos intestinales de elagitaninos de granada, exhiben una potente actividad antioxidante en un ensayo basado en células". J Agric Food Chem.
- Bodwell, Graham; Pottie, Ian; Nandaluru, Penchal (2011). “Una síntesis total de urolitina M7 basada en Diels-Alder de demanda de electrones inversa”.
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